En "Sideways", conoceremos a Miles, un divorciado deprimido, aspirante a escritor y apasionado del vino que, propone a su viejo amigo Jack, un actor fracasado que está a punto de casarse, hacer un viaje para visitar viñedos y practicar catas de vino antes de su boda. Forman una extraña pareja: Jack es un seductor; Miles, un pesimista. Jack pretende saborear sus últimos días de libertad, Miles sólo aspira a paladear un vino perfecto. Jack se conforma con un Merlot barato; Miles se muere por el perfecto Pinot. A decir verdad, lo único que tienen en común son sus ambiciones fallidas y la fuga del tiempo y la juventud.
